Осенью 1899 года Анна пошла в 1-й класс Царскосельской Мариинской женской гимназии. Училась она с неохотой. Ее со­ученицы узнали, что она страдает приступа­ми лунатизма, и с тех пор дразнили девочку «лунатичкой». В 1902 году родители пред­приняли попытку перевести дочь в Смоль­ный институт, но через месяц были вынуж­дены просить об ее «увольнении». Причина крылась в ночных хождениях Ани по кори­дорам Смольного к ужасу других учениц.

Будущая поэтесса снова оказалась в цар­скосельской гимназии. Как пишет в воспоминаниях ее подруга Валерия Срезневская (в девичестве Тюльпанова), «в Царском Се­ле Анна делала все, что полагалось в то вре­мя благовоспитанной барышне. Умела, сло­жив по форме руки, сделать реверанс, учти­во и коротко ответить по-французски на вопрос старой дамы, говела на Страстной в гимназической церкви. Бывала в Эрмита­же, в Музее Александра III и на картинных выставках. Весной и осенью в Павловске на музыке — Вокзал... Зимой часто на катке в парке. Читала много и постоянно».

            Под Рождество 1903 года Аня позна­комилась с Николаем Гумилевым, в ту пору гимназистом седьмого класса. Долговя­зый и нескладный парень впечатления на нее не произвел, она же поразила его в са­мое сердце. Ухаживания Гумилева девуш­ка принимала с царственным равнодушием, что ничуть не остужало пыл влюбленного юноши. Впрочем, было у них и кое-что об­щее — вдохновенная увлеченность поэзией. Гуляя, они могли часами читать друг другу стихотворения, благо, оба знали их наизусть во множестве.

            А вскоре Анна сама впервые влюби­лась — в петербуржского студента Влади­мира Голенищева-Кутузова. Последний был товарищем Сергея фон Штейна, женато­го на старшей сестре Ани Инне. Сам пред­мет этой бурной страсти ни о чем не дога­дывался.

К тому времени Анна уже несколько лет сочиняла стихи. Впервые эта потребность проявилась у нее в 11 лет, после тяжелой болезни, когда она чудом осталась жива.

Однажды она дала прочесть несколь­ко стихов матери. Реакция Инны Эразмовны была неожиданной — она заплакала и сказала: «Я знаю, я вижу только, что мо­ей дочке — плохо». Отец же, увидев первое ее опубликованное стихотворение за под­писью «Анна Г.», пришел в ярость. Дескать, негоже ей марать бумагу и позорить дво­рянскую фамилию. После этого Анна взяла псевдоним.